【英文名称】Ethyl Diazoacetate
【分子量】114.10
【CA登录号】[623-73-4]
【结构式】 N2CHCO2CH2CH3
【物理性质】 bp 140~141 oC/720 mmHg，d 1.085 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、CHCl3、CCl4、ClCH2CH2Cl和MeCN中使用。
【制备和商品】该试剂在国外大型化学试剂公司有销售。实验室以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料，在5%的H2SO4溶液中与NaNO2作用来制备[1]。
【注意事项】该试剂在加热情况下会引起分解和爆炸，还会自动分解出有毒物质。建议小心储存和带上防护装备后使用。
重氮乙酸乙酯作为一个带有重要官能团的商业化重氮化合物在有机合成中具有非常重要的作用。它的特色反应主要体现在C-H 键的插入反应和不饱和键上的环化反应。
重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下，可以发生C-H键的插入反应。但是，它与醛发生的C-H 键插入反应生成β-酮酸乙酯产物具有十分重要的合成价值。多种路易斯酸催化剂可以用于该目的[2,3]，应用范围最广的催化剂是无水SnCl2[4~6]。该反应一般在低温至室温下若干小时内完成，可简单地通过观察氮气的放出来跟踪反应。产物的产率通常在较好和非常好的水平，而且具有很好的化学选择性 (式1，式2)[3,4]。最近文献报道使用一种铁催化剂可以使该反应主要生成一类新的产物(式3)[2]。
参考文献
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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著